Categorizzazione file PDF e applicazione copertina

In ambiente Windows Ho un albero di directory. Il primo livello riguarda i vari clienti che ho. All'interno di ogni directory cliente ci sono una serie di sotto directory contenenti dei file PDF. Ho bisogno prima di tutto di elencare tutti i file presenti nell'albero (un lister). Una volta fatto questo manualmente, attraverso una maschera di gestione, devo categorizzare file per file assegnando una ventina di tag (esempio nome cliente, che file è, in che lingua, per che utilizzo, etc...). Quando ho finito di categorizzare devo poter generare una copertina con la nostra carta intestata, riportante i tag di cui sopra, ed aggiungerla come prima pagina del PDF originale - magari dovrei anche applicare su ogni pagina del PDF originale alcuni dei tag nella zona di intestazione pagina o piè di pagina. La cosa dovrebbe funzionare sia quando categorizzo una serie di file sia quando aggiungo modifico file nel mio albero.